Vào ngày 9 tháng 7 năm 2010, ông kết hôn với người bạn đời lâu năm của mình, Steve Doussis, ở Newfoundland.[2]

O'Regan phục vụ trong Hội đồng Katimasta, chương trình học tập dịch vụ thanh thiếu niên hàng đầu của Canada và The Rooms, nơi lưu giữ phòng trưng bày nghệ thuật tỉnh, bảo tàng và kho lưu trữ của Newfoundland và Labrador. Ông cũng ngồi trong ban giám đốc của công ty nhà hát Newfoundlander Allan Hawco, Nhà hát Công ty, nằm ở Toronto.

Vào tháng 1 năm 2016, O'Regan tuyên bố rằng ông tham gia một chương trình phục hồi nghiện rượu.[3][4]

Vào tháng 11 năm 2017, ông phải nhập viện ở Ottawa vì bị tắc nghẽn đường tiêu hóa.[5]